曾经三次荣膺英超金靴，一次荣膺欧洲杯金靴，连续在金秋评选与世界足球先生评选中获得第三名的阿兰·希勒于1970年出生在英格兰泰恩河畔的纽卡斯尔，希勒的父亲是一名冶金工人，同时也是一名狂热的纽卡斯尔球迷，因此在希勒很小的时候，他的父亲就经常带他去圣詹姆斯公园球场为纽卡尔斯联队助威。
8岁时小希勒进入了沃尔森德儿童足球队，12岁入选华生男孩俱乐部，在这段岁月里希勒每个赛季都能攻入50个进球。1986年，阿兰·希勒与南安普顿足球俱乐部签下了学徒合同，并在南安普顿青训营度过了两年。1988年，希勒获得了运动生涯中的第一份职业合同，4月9日，希勒在南安普顿4比2战胜阿森纳的联赛首秀中上演了帽子戏法，17岁零240天的希勒成为了英格兰顶级联赛史上最年轻的帽子戏法球员。
不过虽然希勒堪称一鸣惊人，但年轻的希勒并没有得到太多的机会，1987-88赛季，希勒在生涯处子赛季只为球队出场了区区5次。1988-89赛季，在希勒第二个赛季他获得了10次出场机会，但是没有取得进球。毫无疑问这是一个十分难熬的日子，而接下来的几个赛季随着他逐渐得到了球队的信任，他的出场机会也逐渐多了起来。
1989-90赛季，希勒共出场26次，在队友罗德·华莱士和马修·勒蒂西埃的强力支援下，希勒在该赛季收获了3粒进球。1990-91赛季，希勒代表球队出场的36次，打进4球。1991-92赛季，希勒在代表球队出场41次，打进13球。
此时的希勒已经成为哦饿了整个英国足坛炙手可热的人物，在1992年6月24日希勒以360万英镑的身价从南安普顿转会至布莱克本流浪者足球俱乐部，这一转会费也创造了英国当时的转会费之最。尽管他的天赋与能力得到了所有人的认同，但即便是这样还是出现了许许多多的质疑之声，而在1992年8月布莱克本对阵水晶宫的比赛中，希勒首次代表布莱克本参赛并上演了梅开二度，让所有人都为之震惊。不过遗憾的是12月26日希勒在布莱克本对阵利兹联的比赛中拉伤了右腿的十字韧带，为此他缺席了球队赛季剩余的比赛。
尽管如此希勒还是交出了一张令人满意的答卷，整个1992-93赛季他在球队的前半个赛季共出场26场次，打进16球。而接下来的道路便是希勒的巅峰期，整个1993-94赛季，希勒在40场联赛中为球队攻入了31个进球，帮助布莱克本夺得了联赛亚军。1994-95赛季，布莱克本夺得了英格兰超级联赛冠军，希勒和球队新引进的前锋克里斯·萨顿组成了“sas”组合，两人联手为俱乐部贡献了49粒进球，其中希勒打进了恐怖的34球成为了英超最佳射手。
这个时候的希勒风头堪称一时无俩，作为英格兰的头牌，1995年希勒揽获了英超官方年度最佳球员和英格兰pfa足球先生两项个人荣誉。同年12月6日，希勒在布莱克本对阵罗森博格的比赛中打进了个人在欧冠的首粒进球。12月30日，布莱克本2比1战胜托特纳姆热刺，希勒在第40分钟打进了个人在英超联赛的第100个进球。1995-96赛季，希勒在35场联赛中上演了震颤了整个英伦三岛的5次帽子戏法，最终以31粒进球蝉联了英超最佳射手。
到了这个时候可以说希勒已经成为了家喻户晓的人物，而也只有经历过那段时期的球迷才会明白这一切。
1996年7月希勒以1500万英镑的身价从布莱克本队转会至纽卡斯尔联队，这一费用打破了当时世界转会费记录，希勒成为了当时世界足坛身价第一人。这样的身价在当时几乎是令人窒息的，要知道在六年后的今天凯尼以在德甲的疯狂表现与年龄优势转会利兹联的身价也不过只比希勒高出一些而已。
1996年8月20日，希勒在纽卡斯尔对阵温布尔登的联赛中打进了代表纽卡参赛的首粒进球。1996年底，希勒在“欧洲金球奖”和“世界足球先生”的评选中皆获得第三名。1996-97赛季，希勒代表纽卡斯尔在联赛中出场31次，打进25球，帮助球队夺得了联赛亚军，同时25粒进球也让希勒连续第三年成为了英超最佳射手，次年希勒职业生涯第二次被评为英格兰pfa足球先生。
就在所有人都憧憬着希勒将会带领英格兰在世界大赛上披荆斩棘的时候，1997年7月希勒在与埃弗顿的热身赛中膝盖严重受伤，之后希勒缺席了球队五个月的比赛，这次伤病成为了希勒职业生涯的分水岭，膝盖和脚踝的严重伤势令希勒失去了往日的爆发力。尽管在1998年1月17日，希勒在纽卡斯尔对阵博尔顿的联赛中伤愈复出，可已经不复往日威风，整个1997-98赛季，希勒在联赛中出场17场次，仅仅打进2球。
在这样的情况下舆论的压力接踵而至。
1998年纽卡斯尔主教练肯尼·达格利什离开了球队，俱乐部聘请刚刚退役的路德·古利特出任主教练。古利特在执教球队期间提出了“性感足球”的理念，但是球队战绩并不理想，纽卡在赛季结束后仅排名联赛第十三位，希勒也和古利特产生了一些矛盾，这一年希勒在30场联赛中攻入了14个进球。他用他的行动狠狠地回击了这些媒体们，尽管他已经经历了大伤，可他仍旧有能力在英超呼风唤雨。
但接下来的一幕却成为了纽卡斯尔球迷们难以忘记的事，因为这件事纽卡斯尔从短暂的低谷中走出重新迎来复兴。1999年8月25日，纽卡斯尔在